2,6-对叔丁基对甲酚

2020-06-04 1072

在台湾陷入食安危机的现在,起云剂、三聚氰胺、顺丁烯二酸等等化学物质让大家闻之色变。但是,并非所有的添加剂都是有害的,各种食品添加物(如:人工食用色素、各种抗氧化剂)是否合法、会不会造成人体危害,每人每日所摄取的限制量等等,才是现代社会大众应该要关注的地方。

本文所要介绍的 2,6-对叔丁基对甲酚 ((2,6)-bis(1,1,-dimethyl)-4-methylphenol, BHT) 是一种具有抗氧化效果的化合物(其基本物理性质如表一所示),也是合法的食品添加剂,在世界各国的使用规範不尽相同1,在台湾 BHT 是属于第三类抗氧化剂2,其检验规格如表二所示;可使用的食品範围如下:

2,6-对叔丁基对甲酚

表一、BHT 的基本物理性质。(来源:作者整理)

2,6-对叔丁基对甲酚

表二、BHT 的食品添加物规格。(来源:参考资料 2)

一般的物质未做防腐处理很容易变质,其原因是当物质接触到氧气,会产生反应形成带有不成对电子的分子(若分子带有不成对电子时,我们称为「自由基」)。当分子带有自由基时,可与未氧化的分子进行自由基反应(如图二所示),或者与空气中的氧气继续反应,由于自由基活性极强,容易形成多种複杂的反应产物而使物质变质。

2,6-对叔丁基对甲酚

图三、物质与氧气形成自由基的反应机制。(作者绘製)

但若是在物质中加入 BHT,就可以有抗氧化的效果。因 BHT 是很好的自由基抑制剂,当物质与氧反应形成自由基后,其单电子可以再转移到 BHT 上,终止自由基反应的继续进行,如图三所示。

2,6-对叔丁基对甲酚

图四、BHT 的抑制氧化反应的机制。(作者绘製)

当 BHT 形成 BHT 自由基后,有三种共振式(III III),如图四所示,因此虽然是自由基分子但仍可以稳定存在;也因为其立体障碍而不容易进行下一步的反应(如图五),有很好的安定性,因此可以有效预防氧化作用的发生达到抗氧化的效果。

2,6-对叔丁基对甲酚

图五、BHT 自由基的共振结构。(作者绘製)

2,6-对叔丁基对甲酚

图六、BHT 自由基因为立体障碍,不利反应进行而有好的安定性。(作者绘製)

工业上合成 BHT 常用的方法为:以对甲苯酚 (4-methylphenol or p-Cresol) 与异丁烯(isobutylene,IUPAC 名 2-甲基丙烯,2-methylpropene)为原料,在硫酸的催化下反应合成而得(图六) 。5

2,6-对叔丁基对甲酚

图七、BHT 的製备。(作者绘製)


参考文献



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